O Air Jordan 2 OG “Chicago” apresenta parte superior construída com uma mistura de couro branco liso e semelhante a pele de lagarto, acentuado pelo contraste em preto e vermelho na parte traseira. Detalhes adicionais vêm na forma de motivos de asas na língua, atacadores pretos e palmilhas combinando. A marca continua com marcações “NIKE” na parte traseira, etiquetas “23” na parte de trás da língua e palmilhas impressas. Os sapatos vêm completos com palmilhas pretas, solas de borracha branca/vermelha e caixas de sapatos Wings originais.